Kiskőrös. Az i. sz. 1. században a a római provinciák határának biztosítására betelepített szarmata–jazig nép gazdag leletanyagot hagyott maga után. A szarmata lakosság egy része még az 5. századi hun uralom idején is itt élt. Valószínűleg az Árpád-korban alakultak ki az első falvak a környéken, amelyről a 14. és 15. századi oklevelekből értesülünk. Kiskőrös helyén állt Kőrös, északra Szücs és Tabd, északnyugatra Szentimre. A középkorban ezek a kis falvak különböző nemesi családok birtokában voltak, így pl. Kiskőrös először a Derecskei család kezében.

A források először 1247-ben és 1275-ben tesznek említést Kiskőrösről, mint lakott helyről. A település neve bizonyíthatóan a vidéken őshonos kőriserdőből származó, a „Kis” előtag pedig megkülönböztető jelzőként szerepel (vö.: Nagykőrös). A középkori források és oklevelek váltakozva hol előtaggal, hol előtag nélkül említik. IV. (Kun) László 1277. április 26-án kelt oklevelében például Keurus néven szerepel, Mátyás király 1469-ben Kewresnek írja, egy 1520-ban írott forrás pedig Kiskewrews alakváltozatot használja.

Pósa István 1529. április 11-i levelében hírt adott a török pusztításairól, leírta többek között, hogy a török feldúlta Vadkertet, „Zenthymrét” és „Kyskerest”. A lakosság nagy részét rabszíjra fűzték, akik pedig megmaradtak, azok a környező nádasokba és erdőkbe menekültek. A török hatalmának gyengülésével az elmenekült lakosság lassan visszamerészkedett, és a régi település maradványain telepedett meg.

A török idők után visszatért felsővattai Wattay földesúri család kapta adománybirtokul Kiskőröst és környékét, mert a török ellen vitézül küzdött. 1718-ban Nyitra, Nógrád, Hont vármegyékből  evangélikus        szlovákokat telepítettek be. A feszült (protestánsok miatt) helyzetet II. József türelmi rendelete oldotta fel, amely biztosította a protestánsok számára is a szabad vallásgyakorlást. 1784-ben II. József mezővárosi rangra emelte, megkapta a vásártartási jogot és a mezővárosi rangot. Ebben az évben egy városi hivatali pecsét is készült, mely később a település címerévé vált. Népessége kezdetben állattenyésztéssel, illetve a homoki adottságoknak megfelelő mezőgazdasági ágakkal foglalkozott.

Sok pereskedés után a lakosság 1842-ben váltotta meg magát az úrbéri szolgáltatások alól.  Amikor 1848 decemberében az osztrák sereg elfoglalta Pestet, Pest, Fejér és Tolna vármegyék Kiskőrösön tartottak közös megyegyűlést. Az 1880-as évek elejétől kezdetét vette az a hol fellobbanó, hol elhaló kultusz, mely Kiskőrös és Petőfi nevét elválaszthatatlanul összekapcsolta. A Magyar Írók és Művészek Társasága elhatározta, hogy megvásárolja a költő szülőházát, abból a célból, hogy ott múzeumot létesítsen. A ház ünnepélyes átadása 1880. október 16-án került sor.

A filoxéra (szőlőgyökértetű) történelmi borterületeken a szőlőterületek jelentős részét elpusztította, ellenben a Duna-Tisza közti homokon nem tudott elszaporodni, s így többek között ezért került sor a század végén nagy arányú szőlőtelepítésre. Ekkor alakult ki a homoki szőlőtermesztés végleges formája (a két szintes, gyümölcsfákkal vegyes szőlőművelés), amely a felszabadulási években sem változott lényegesen. 1882. december 5-én adták át a forgalomnak a budapest–szabadkai vasútvonalat, mely Kiskőröst is bekapcsolta az ország közlekedési hálózatába. Az út Budapesttől Kiskőrösig ekkor még négy és fél óráig tartott.

Kiskőrösre 1919. augusztus 2-án vonult be egy zászlóaljnyi román gyalogság, és három hónapig megszállva tartották a községet. Kiskőrös határát 1944-október 31-én érték el a szovjet csapatok, a községben komoly ellenállás nem volt.

Petőfi Sándor születésének 150. évfordulója alkalmával, 1972. december 30-án lépett a magyar városok sorába, a várossá nyilvánítás oklevelét az új művelődési házban adták át, a Petőfi Szülőház és Irodalmi Múzeum szomszédságában.